Состојбата на средните училишта по завршувањето на Првата светска војна била слична како на основните училишта. Веднаш по завршувањето на војната биле направени само најнеопходните поправки на училишните згради кои ги изведувале општинските и окружните самоуправи и наставата започнала.
По Првата светска војна зградата на Скопската гимназија била руинирана. Влезот во дворот бил во урнатини, а дворот бил претворен во автомобилски парк. На ѕидовите во училниците сé уште стоеле броевите кои ги означувале болничките кревети. Прозорците биле без стакла. Целокупниот мебел бил растурен по куќите во градот, па во текот на целата 1919 година се собирал и пренесувал во гимназијата.
Со присобраниот и обновен инвентар, работата започнала во април 1919 година по курсеви. Првиот курс завршил во јули истата година. Поради недостигот на наставници за одделни предмети биле ангажирани луѓе од најблиски струки, често и со пониски квалификации. На пример, математика и физика предавале инженери, српски јазик и народна историја, во пониските класови, предавале наставници од народните школи и сл.
Веќе наредната 1919-20 учебна година во гимназијата се зголемил бројот на ученици, за во учебната 1924-25 година да се формираат 29 одделенија.
Веднаш било поставено прашањето за проширување на зградата и отворање на нова гимназија.Тие две прашања биле решени веќе во 1925 година. Истата година се отворила Женската гимназија, а на старата зграда бил дограден еден кат. Женската гимназија била сместена во зградата на поранешната Команда, на местото каде што денес се наоѓа “Автомакедонија”. Директор бил г. Докчевиќ.
Во Скопската гимназија останале само машки ученици, а името било променето во Прва машка гимназија. Зградата имала само училници, без сала за вежбање, а немала ни посебни кабинети. Директор на Машката гимназија бил Васил Иљоски (Василије Илиќ).
Женската гимназија имала само женски ученици, а наставниот персонал бил составен главно од жени. Наставата по одредени предмети била прилагодена на биолошките особини на женскиот пол. Карактеристично за Скопската женска гимназија била училишната униформа. Неа задолжително ја носеле сите ученички, без разлика на класот или социјалната припадност. Униформата била црна, со долги ракави и бела крагна. На главата носеле беретки со амблем на училиштето и број на класот.
Гимназиите покрај образовната, одиграле уште една многу важна улога во развојот на младите - воспитната. Во нив дисциплината била на високо ниво. Училишната униформа се носела и надвор од училиштето, а оние ученици кои ќе биле забележани од своите професори надвор од домовите во подоцнежните вечерни часови, биле казнувани со укор.
Според статистиката правена во 30-тите год., во Женската гимназија две третини од ученичките биле од фамилии истакнати по имотност и образование. Слабо биле застапени сталежите кои според стопанската и социјална моќ и положба се наоѓале на најнискиот степен на општествената скала.Поради таквите социјални, стопански и финансиски прилики, голем број ученички ја напуштале гимназијата, а само незначителен број матурирале.
Најголем број ученички биле со православна вероисповед, потоа следеле мојсиевци, а на последно место биле муслиманите.
