Според сочуваните изворни податоци, се дознава дека манастирот за време на 15 и на 16 век претставувал силен и активен културен центар во околината на Скопје.
Свети Никола Чудотворец е заштитник на поморците и на сиромашните, еден од најсаканите христијански светци и најголем дел од Македонците имаат слава токму на 19 декември, Св. Никола. Меѓу можните причини за големата популарност на Свети Никола кај Македонците е и тоа што огромен број цркви го носат неговото име и ја одбележуваат славата. Една од нив е и манастирската црква „Св. Никола“ во селото Шишево во Матка.
Средновековната манастирска црква „Св. Никола“ се наоѓа наспроти црквата „Св.Андреја“, од другата страна на езерото Матка. Теренот е тешко достапен. Таму може да се стигне само пеш, ниту со моторно возило, ниту со велосипед. Црквата се наоѓа високо на стрмните падини на кањонот Матка, од нејзината десна страна.
Денес, манастирот „Св.Никола Шишевски“ претставува едно од најубавите места на Матка. Има малку пишуваните извори за овој манастир, но, сепак, во еден препис на манастирски поменик се споменува дека во подигањето и во живописувањето на постарата црква помагал кралот Марко, така што може да му се припише ктиторство. Не се знае точно кој бил ктиторот и на новата црква, а се претпоставува дека лично се заложил скопскиот митрополит Симеон.
Манастирската црква се состои од две градби. Постарата првобитна градба претставува еднокорабна црква. Западниот дел е збиен, граден од камен и од тула и неговите фасади се расчленети со аркади. Во црквата „Св. Никола“ има два слоја живопис. Старите фрески потекнуваат од 14 век и се делумно откриени под живописот од 17 век. Од старите фрески видливи се ликовите на четворица свети оци на северниот и на јужниот ѕид на олтарот и двајца свети воини во наосот. Тоа се светите воини Ѓеорги и Димитрија облечени во современи владетелски одежди, со високи капи. Според досега познатите фрески од првиот слој живопис, се чини дека го изработиле двајца сликари што припаѓаат на племенско-монашката група сликари од втората половина на 14 век.
Живописот од 1630 година кој се наоѓа во втората црква, односно во припратата, е мошне добро зачуван. Во долната зона се сликани одделни светители, над нив сцени од животот на св. Никола, а во горните зони се сцените од чудата и маките на Исус Христос.
Свети Никола е една од најпопуларните и најпрославувани слави во Македонија. Многу семејства ја празнуваат оваа посна слава во чест на светецот Никола, заштитникот од несреќи, патронот на голем број куќи во земјава. Славата почнува да се празнува со вечера на 18 декември за најблиските од семејството. Пред да стигнат гостите доаѓа поп, кој ги благословува славата и семејството. Кај многу семејства празнувањето на славата се пренесува од колено на колено.