Пиколомини немаше намера да иде надолу, на југ, туку целта му беше преку Албанија да избие на море. За да го разруши ова важно упориште на Турците, како и да влие страв кај нив, Пиколомини издаде наредба да се запали градот, откако претходно ги истргна сите хранителни продукти од него. Во врека со ова палење на Скопје, во своето писмо до царот Леополд I, самиот Пиколомини пишува:
„Градот Скопје готово толку е голем колку и Прага, но тој е без ѕидови и шанци, а со намирници богато снабден. Она малку луѓе што останаа во него минуваат по улиците бледи, полни со страв и ужас... Одлучив, но многу нерадо, градот да го погребам под пепел. Ми беше жал за зградите, какви во оваа војна уште не бев видел. Џамиите од најубав мермер и порфир со илјадници светилки, украсени со позлатени алкорани на кои човек и во Рим би им обрнал внимание, убавите старини, градини и забавишта иако по варварски вкус, големите резерви на животни намирници морав да ги предадам на пламенот. За да на непријателот ништо не му препуштам што не може да се сочува, за да внесам страв и трепет меѓу варварските народи и оружјето на својот господар и во најоддалечените краишта го направам страшно, појдов да го извршам ова дело.
По сите градски ќушиња беа поставени луѓе со буктињи. На знак од три топовски залпа изби пламен. Чадот го помрачи сонцето на 26 октоври и уште идниот ден ние стоевме на едно високо брдо (веројатно Водно — Д. Т.) и под звуците на воените инструменти го посматравме пожарот на ова убаво место, вистина не без маки и жалење, додека мислите ми се натураа на тоа што убавите предградија на Виена на иста судбина мораа да подлегнат.“
Полковникот Штрасер, еден од очевидците на горењето на градот по овој случај пишува до маркграфот Баденски дека од 10—12.000 куки, околу 40 џамии и 7—8 убави големи трговини после големиот пожар не останало многу. Скопје, спрема горните податоци и податоците што ги дава Италијанецот Кантарини, кој што патуваше во овие години, броело околу 60.000 жители.
Веднаш по спалувањето на Скопје австриските војски под командата на Пиколомини се повлекоа низ Качаничката Клисура на Косово. Пиколомини од Приштина на 4 ноември тргна за Призрен, каде требаше да ги продолжи преговорите со патријархот Арсение Чарноевиќ и Арнаутите. По целиот пат за Призрен го тресеше грозница, бидејќи во Скопје Пиколомини се зарази од куга. На 9 ноември наутро Пиколомини подлегна на болеста.
