Најомилена забава на скопјани помеѓу двете светски војни била посетата на градските кафеани. Во овој период во Скопје имало околу 300 кафеани и локали, кои граѓаните масовно ги посетувале. Според монографијата "Животот во Скопје во периодот помеѓу двете светски војни 1918-1941", угостителските објекти биле од различен тип: кафеани, подруми, пивници, барови, бифеа, крчми, меани, каде што граѓаните се забавувале до рано наутро

Скопските кафеани работеле според строги правила. Сите келнери при служењето морале да носат црни или бели мантили, а масите да бидат покриени со чисти чаршафи, кои се менувале два пати неделно. Секоја класа имала свое кафеанско собиралиште.

Најпосетуван локал била кафеаната "Маргер", која се наоѓала на плоштадот. Попладне, кога се затворале дуќаните, многу скопски семејства тука доаѓале на вечера. Навечер "Маргер" станувала боемска кафеана, во која се собирале уметниците, кои до доцна во ноќта воделе разговори за книжевноста.

Кафеаната "Метропол" била отворена во 1935 година и набрзо станала познато собиралиште на богатите луѓе. Таму постоело ограничување за трошење пари за една вечер. Тука гостувале странски уметници, а се прикажувале акробатски балетски точки и имало кабаре со раскошна гардероба. Гостите во "Метропол" ги забавувал оркестарот на познатиот Паја Тодоровиќ-Сарајлија.

Отмените скопјани го посетувале ресторанот "Зрински", кој имал најголема и најмодерна сала, а гостите можеле да седат и во летната тераса покрај Вардар и да уживаат во свежиот воздух. Додека ручале, скопјани уживале во свирките на салонските оркестри, а понекогаш во "Зрински" се одржувале проекции на филмови.

Други познати скопски кафеани биле "Аполо", "Брегалница", која била позната и како "Скопска Скадарлија", ресторанот "Палас". Еврејската елита се собирала во кафеаната "Париз", а чиновниците во "Москва".

Скопската средна класа се собирала во кафеаната "Румба" во Ново Маало, каде што се организирале забави и се свирело на прим. Секој четврток се одело на матинеа во Соколаната, каде што скопјани пиеле клакер и газоза. Посиромашните во неделите оделе на сеир во Крњево, каде што се организирале игранки на отворено со врањанска блех-музика.

Скопските кафеани почнале да организираат пречеци на Нова година, што било новина за тоа време. Се организирале богати програми, лотарии, игранки, шеговити пошти, ревија на убавици, избори на кралици на вечерта. Најпознатите пречеци и забави се организирале во Офицерскиот дом и биле наменети само за членовите на Домот, кои претставувале елита во градот.

Во 1926 година во Скопје имало и 26 јавни куќи, од кои најголемиот дел се наоѓале во центарот на градот. Такви кафеани, кои ги биел лош глас, биле "Босфор", "Централ", "Босна", "Српска круна", "Космај", "Загреб", "Брзи воз" и други. Во овие локали имало многу девојки, кои за пари им се нуделе на посетителите.